На роль Сойера не пробовался только ленивый. Роль хотели получить Мэтью Фокс, Доминик Монаган и даже Хорхе Гарсия. Джош пришел одним из последних и, прочитав монолог, для пущей экспрессии сломал стул. Роль тут же была отдана ему.

С тех пор, как Джош Холлоуэй решил стать актером, ему приходилось постоянно бороться со своим сильным южным акцентом. Но когда продюсеры «Остаться в живых» услышали его, то заявили, чтобы он говорил как есть и даже подчеркивал свое произношение, так как это добавит колоритности его персонажу Сойеру, тоже южанину.

Сойер носит волосы до плеч. Такая прическа непривычна для Холлоуэя, обычно он стригся короче. Однако он говорит, что ему нравится, как это выглядит, хотя до сих пор испытывает неудобства на съёмках около берега, когда его длинные волосы развевает ветер.

Джошу предложили сыграть эпизодическую роль Гамбита в фильме «Люди Икс-3», но он отказался, так как этот персонаж был очень похож на Сойера из «Остаться в живых», а он не хотел, чтобы за ним закрепилось определенное амплуа.