Джош Холлоуэй женат на индонезийке Йессике, они очень давно вместе. Утром 13 октября 2005 года его и его жену ограбили. Грабитель разбудил их и, угрожая пистолетом, вынудил отдать наличные и кредитки, а затем уехал на Мерседесе Джоша. Неизвестно, знал ли грабитель их имена, обкрадывал ли он просто богатую пару или знаменитость.

В связи со съемками сериала «Остаться в живых», он живет то на Оаху (Гавайи), то в Лос-Анджелесе.

Джош Холлоуэй любит кататься на лодках, плавать, кататься на сноуборде и мотоцикле. Он обучается боевым искусствам и играет на гитаре. Также в одном трейлере он признался: «Мне очень нравится пиво», и заметил, что лучшее людское изобретение всех времен и народов — перегонять алкоголь. Его любимая еда — жареная курица и шоколадный пирог.