Когда ему исполнилось два года, его семья переехала в район Голубых гор, которые находятся в Джорджии. Он — второй ребенок в семье, у него есть четыре брата и сестра. Ходил в школу Чероки, которую закончил в 1987 году. Летом на каникулах подрабатывал на фермах, где собирал мертвых цыплят.

Джош Холлоуэй начал интересоваться кино с очень раннего возраста. Его любимый фильм — «Сияние» режиссёра Стэнли Кубрика.

Он поступил в Университет Джорджии, но бросил его спустя год, став успешной моделью. В этом качестве он объездил всю Европу и Северную Америку.[1] Я решил, что в такой семье, как наша, должен быть хотя бы один ненормальный. Мои родители и братья — компьютерные головы, настоящие интеллектуалы. Мой третий брат работает в Джорджии, он — физик-ядерщик. А я с трудом могу послать письмо по электронной почте.

Намерения Джоша стать актером привели его Лос-Анджелес, где он получил роль в комедии «Доктор Бенни». Он снялся в фильме «Холодное сердце» и сериалах «Хорошие девочки не плачут», «Крутой Уокер», «Ангел». Появился также в клипе групы Aerosmith на песню Cryin', где сыграл парня, который обкрадывает Алисию Сильверстоун. Но известность ему принесла роль Сойера в телесериале «Остаться в живых». Я хотел, чтобы Сойер был чем-то средним между Ханом Соло и, может быть, Росомахой. В нем живет гнев, но в то же время он — обаятельный негодяй, как Соло. Сойер — действительно блестящий, интересный характер. Его секрет в том, что вы его ненавидите и обожаете одновременно. Он постоянно держит вас в напряжении, никогда не знаешь, что он сделает в следующий момент. Будь он другим, я уверен, что он был бы давно мертв, в лучших традициях нашего шоу.

После успеха сериала «Остаться в живых», в компании Electronic Arts ему предложили сняться в трейлерах и роликах для компьютерной игры Command & Conquer 3: Tiberium Wars, где он сыграл Ажая (Ajay), офицера разведки NOD. В 2007 году снялся в фильме «Шёпот» с Сарой Уэйн Коллис, известной по сериалу «Побег из тюрьмы».